Entre los cargos que ocupó hasta principios de los años noventa están: Director General de la oficina colombiana de Arthur D. Little Consulting; Presidente del Instituto Colombiano de Ahorro y Vivienda (ICAV); Decano de la Facultad de Administración de Negocios de la Universidad Externado de Colombia y Vicepresidente Comercial y Administrativo de la compañía de Acueducto y Alcantarillado de Bogotá.
Alcaldía de Bogotá
Luego de ser Representante a la Cámara a fines de los años ochenta, Peñalosa fue precandidato del Partido Liberal a la Alcaldía de Bogotá en 1992, pero fue derrotado por el experimentado ex ministro Jaime Castro Castro. Para las elecciones de 1994 arrancó como gran favorito y se presentó como candidato independiente, pero fue derrotado contra todo pronóstico por el matemático Antanas Mockus. Finalmente en 1997 derrotó a Carlos Moreno de Caro y fue elegido como alcalde de la capital colombiana.
Durante su periodo como alcalde, Enrique Peñalosa:
Lideró un esfuerzo masivo para mejorar la infraestructura de los barrios marginales de Bogotá, promover una alta participación ciudadana.
Implementó una exitosa institución de reforma urbana.
Desarrolló un nuevo Sistema de Bus Rápido llamado TransMilenio, con base en el sistema existente en Curitiba.
Incrementó la tasa infantil de asistencia a la escuela pública en más de 181.000, un 34%, en tres años. Realizó importantes mejoras a más de 150 edificios escolares y construyó 49 escuelas nuevas. Con un innovativo esquema de concesiones con colegios privados, convirtió 29 de las nuevas escuelas de los barrios pobres en las mejores escuelas privadas del país.
Estableció una red de 14.000 computadores conectados al Internet en todas las escuelas públicas y construyó una red de tres mega bibliotecas y muchas otras bibliotecas menores, la Bibliored.
Promovió un día libre de carros y recibió un masivo apoyo popular para una idea por la cual recibió el Galardón del Desafío de Estocolmo (Stockholm Challenge Award); a través del referendo, la gente adoptó un día al año libre de autos y decidió que a partir de 1999 no habrán autos durante las horas pico (dependiendo del número en que finalice la placa del vehículo, cada día hay 4 números con restricción, así cada carro tiene 2 días de Pico y Placa a la semana), desde las 6 am hasta las 9 am y desde las 4:30 pm hasta las 7:30 pm. En la actualidad, el alcalde Samuel Moreno decidió implementar el Pico y Placa desde las 6 am hasta las 8 pm, es decir, un horario de 14 horas, esta ampliación del horario fue fuertemente criticada por diferentes sectores de opinión. Se esperaba que con la entrada del Sitp (sistema integrado de transporte público) la norma volviera a su horario anterior a partir de febrero de 2011, sin embargo, debido a las grandes congestiones de tráfico, la restricción de 14 horas se mantendrá por un año más.
Inició la construcción de la red de ciclorutas más extensa de América Latina (1999)
De ahí que, Bogotá está imponiendo un modelo de transporte que le está cambiando la cara a la ciudad y que está siendo tomado como ejemplo en muchas ciudades del mundo. Pero por otro lado, los críticos de su administración rechazan el exceso de interés del alcalde Peñalosa por la infraestructura y el espacio público, en detrimento de los asuntos sociales más urgentes: empleo, salud y educación, que no tuvieron un desarrollo notorio. Así mismo, se le critica el hecho de que la mayoría de su obra de gobierno se enfocó en el sector Norte de la ciudad, habitado en su mayoría por los estratos altos de la sociedad.
Tras entregar el mando de Bogotá, viajó a Estados Unidos a perfeccionar sus conocimientos y regresó para postular a la Presidencia del país en 2006. Su grupo político tuvo una estrecha relación con el gobierno de Álvaro Uribe Vélez, ya que varios de sus secretarios de despacho distrital pasaron a ocupar carteras del gabinete nacional. Se vinculó nuevamente al Partido Liberal, esperando recibir las banderas del partido en caso de que fuera declarada inconstitucional la reforma que permitiría la reelección presidencial, tratando de aparecer como el "heredero" del presidente Uribe, pero tras aprobarse la reforma, encontrar un ambiente hostil a su candidatura y una gran popularidad del ex ministro Horacio Serpa al interior del liberalismo, se retiró nuevamente del partido y apenas tres semanas después anunció su adhesión a la candidatura de Uribe y su lanzamiento como candidato al Senado de la República por un movimiento llamado "Por el País que Soñamos".
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